ACROLÉINE

ACROLÉINE

ACROLÉINE

Aldéhyde acrylique

Masse moléculaire: 56,06 g

Masse spécifique: 0,841 g/cm³

Point d’ébullition: 52,5 ⁰C

Point de fusion: —87,7 ⁰C.

Liquide incolore, inflammable, à odeur âcre.

L’acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison (addition d’hydracides). L’acroléine a, de plus, une propriété particulière: elle peut jouer le rôle de diénophile dans une réaction de synthèse diénique. En effet, sa double liaison est activée par la proximité du groupement fonctionnel aldéhydique:

L’acroléine est un composé instable; elle se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d’où son nom: âcre-oléine). On la prépare industriellement en passant des vapeurs de glycérol sur du sulfate de magnésium chauffé à 330-340 ⁰C. On l’obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol. On l’utilise pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. C’est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.

acroléine [ akrɔlein ] n. f.

• 1866; du lat. acer, acris « aigre, âcre », olere « sentir » et -ine

♦ Chim. Aldéhyde éthylénique obtenu par déshydratation du glycérol, liquide volatil et suffocant.

● acroléine nom féminin (latin acer, âcre, et olere, avoir une odeur) Aldéhyde éthylénique CH₂≅CH―CH≅O, d'odeur âcre, suffocante, utilisé pour produire des monomères polymérisables. ● acroléine (synonymes) nom féminin (latin acer, âcre, et olere, avoir une odeur) Aldéhyde éthylénique CH 2 ≅CH―CH≅O , d'odeur âcre, suffocante, utilisé...

Synonymes :

- aldéhyde acrylique

⇒ACROLÉINE, subst. fém.

CHIM. Aldéhyde éthylénique, liquide volatil, incolore, d'odeur âcre et suffocante, obtenu par déshydratation de la glycérine :

• ... cette addition [de glycérine sur le bain de galvanisation] donne lieu à la production d'abondantes vapeurs d'acroléine, vapeurs suffocantes, très désagréables...

M. GASNIER, Dépôts métalliques directs et indirects, 1927, p. 101.

Rem. Selon la nomenclature officielle, l'acroléine porte le nom de propénal.

Prononc. — 1. Forme phon. :[]. 2. Dér. et composés : acroléique (cf. QUILLET 1965).

Étymol. ET HIST. — 1866 chim. (Lar. 19^e s.v. : Acroléine ou acrol); signalé pour la 1^re fois en 1838 par Rudolf Brandes (1785-1842), pharmacien-chimiste all.

Formé du lat. acer « aigre, âcre » et olere « avoir une odeur »; suff. -ine.

BBG. — BÉL. 1957. — BOUILLET 1859. — CHESN. 1857. — DELORME 1962. — FROMH.-KING 1968. — GRAND. 1962. — LITTRÉ-ROBIN 1865. — PRIVAT-FOC. 1870. — REY-COTTEZ 1968 t. 36, p. 144. — UV.-CHAPMAN 1956.

acroléine [akʀɔlein] n. f.

ÉTYM. 1866; du lat. acer « aigre, âcre », olere « avoir une odeur », et suff. -ine.

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♦ Chim. Aldéhyde éthylénique obtenu par déshydratation de la glycérine, liquide volatil, incolore, d'odeur âcre et suffocante. || Des vapeurs d'acroléine.

Encyclopédie Universelle. 2012.